En 2000, José Pékerman lo convocó al seleccionado sub-23 que disputaba el Torneo Preolímpico Sudamericano 2000 en Brasil. Sin embargo, tercera equipacion barcelona el equipo conformado con la base del campeón juvenil quedó sorpresivamente fuera de los Juegos Olímpicos de Sídney 2000. Riquelme marcó un gol (de penal) en la competición. Luego de los éxitos conseguidos en la selección sub-20, Daniel Passarella lo citó a la selección mayor para la última fecha de las Eliminatorias del Mundial de Francia 98. El partido se disputó en el estadio de Boca Juniors, y Riquelme, con 19 años, ingresó en los últimos minutos del empate 1-1 frente a la selección colombiana.
